markovnikov规则

马氏规则（也称为马尔科夫尼科夫规则、Markovnikov 规则或者 Markownikoff 规则），这是一个以扎伊采夫规则为基础的区域选择性经验规则，由俄国化学家马尔科夫尼科夫于 1870 年提出【Markownikoff, W. Ann. Pharm. 1870, 153, 228–259】。

马氏规则表明，在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的正性基团会加到烯烃双键（或者三键）上带取代基较少（或者含氢较多）的碳原子。它解释了在加成试剂和烯烃进行反应时，如果可能产生两种异构体，为什么通常只会产生其中一种。比如，在卤化氢对异丁烯的加成反应里，HX 的正离子 H 连接到双键末端的碳原子上，从而形成叔卤代物。

由于烷基的超共轭稳定作用能够促进正电荷的分散，结构式 1 比 2 更稳定，这是加成反应的主要方向。所以，马氏规则能够用来预测亲电加成反应的方向。马氏规则还可以用另外一种方式叙述：当不对称烯烃和极性试剂加成时，试剂中的正离子或者带部分正电荷的部分加到双键中带有部分负电荷的碳原子上，而试剂中的负离子或者带部分负电荷的部分加到双键中带有部分正电荷的碳原子上。以这样的表述方式，不光适用于不含氢原子的加成试剂，对于分子中含有吸电基的不饱和烃衍生物同样适用。